In de Romeinse tijd is Nederland in twee delen gesplitst. Ten noorden van de grote rivieren domineren de nederzettingen uit vorige eeuwen. In het zuiden stichten de Romeinen verschillende nieuwe centra. De belangrijkste steden met marktrecht, in het achterland van de Limes, zoals Forum Hadriani (Voorburg) en Ulpia Noviomagus Batavorum (Nijmegen) liggen op strategische locaties langs rivieren of op knooppunten van wegen. Minder machtig zijn de “vici” die een centrumfunctie vervullen voor de handel, religie en ambachtelijke productie. In het vruchtbare ijsgebied worden “villa’s” gebouwd en langs de Rijn ontstaan bij de legerkampen (castella) kleine handelsplaatsen. Het merendeel van de bevolking woont in agrarische nederzettingen.

Een deel van de huidige steden is ontstaan op of rond belangrijke Romeinse plaatsen. In hun ruimtelijke structuur zijn op enkele locaties nog sporen van deze periode terug te vinden.

Langs de rivieren en de kust ontstaan tientallen nieuwe steden. Alleen slecht toegankelijke streken, zoals de Veluwe en de zand- en veengebieden in Friesland en Drenthe, blijven leeg. De meeste steden zijn klein maar sommige andere, zoals Deventer en Dordrecht, groeien door vanwege hun gunstige ligging aan handelsroutes. Andere steden worden gesticht door een graaf, heer of bisschop. Een deel van de nieuwe centra ontwikkelt zich zonder al te veel planning, andere hebben een strak ontworpen stratenpatroon. De Lage Landen groeien in deze periode uit tot het meest verstedelijkte gebied van Europa. Vanaf de twaalfde eeuw sluiten verschillende steden langs de Zuiderzee en rivieren in het oosten zich aan bij het Hanzeverbond. Steden als Kampen, Zwolle en Zutphen worden dankzij de internationale handel rijker en machtiger.

Het dichte netwerk van middeleeuwse steden heeft de basis gelegd voor het verstedelijkte Nederland zoals we dat nu kennen. Wie het stedenpatroon van ons land in het jaar 1400 vergelijkt met dat uit de huidige tijd, ziet veel overeenkomsten. Veel steden, ook de grotere, hebben een stadskern die uit de middeleeuwen stamt.

In deze periode verschuift het economisch en bestuurlijk zwaartepunt naar de kustprovincies. De afwateringskanalen die in de late middeleeuwen in het veen waren gegraven, vormen de infrastructurele basis voor de Gouden Eeuw. Terwijl steden in de rest van het land stagneren, groeien enkele steden in het westen zeer snel. Door hun goede regionale en internationale verbindingen over het water profiteren ze van de internationale handel, onder meer via de VOC, scheepsbouw en industrie, zoals in de Zaanstreek. Amsterdam ontwikkelt zich in deze periode tot een machtige handelsmetropool en wordt één van de grootste steden van Europa. De Hollandse steden worden geregeerd door hun koopmanselite, die indirect ook het bestuur van het land domineren. Zij zijn ook de opdrachtgevers van de honderden buitenplaatsen die in deze periode op het platteland worden gebouwd.

De rijkdom uit de Gouden Eeuw is in veel steden, zoals Haarlem, Leiden en Middelburg, terug te vinden. De grachtengordel met zijn honderden monumentale woonhuizen en het imposante stadhuis van Amsterdam - het huidige Paleis op de Dam - zijn bekende symbolen van de economische en politieke macht van de stad en de Republiek in deze tijd.

Na het rampjaar 1672 zet de economische stagnatie in. De Hollandse Gouden Eeuw is voorbij. In Nederland is er veel politieke onrust en twist. Binnen Europa worden Frankrijk en Engeland steeds machtiger. Zij leggen beperkingen op aan de vrijhandel waardoor de ontwikkeling van de Hollandse steden stopt. Zo verliest Amsterdam zijn centrale positie als handelsstad aan Londen. Alleen Den Haag groeit nog door als bestuurlijk centrum van het land. Deze stad vormt een scherp contrast met het nabijgelegen Leiden dat in deze periode de helft van zijn inwoners verliest. Door de leegloop van de steden neemt de bevolking op het platteland toe.

Sommige steden, zoals Amsterdam, Haarlem en Groningen, breidden in de Gouden Eeuw sterk uit, maar vervolgens gebeurde er weinig. Nieuwe stadsdelen bleven deels onbebouwd door gebrek aan vraag naar bouwgrond, soms eeuwenlang. In Groningen en Haarlem bleven de noordelijke stadsdelen leeg. Aan de bebouwing is te zien dat die pas in de negentiende eeuw werden ingevuld. In Amsterdam werd bijvoorbeeld een deel van de stadsuitbreiding ingericht als groengebied, de Plantage. Een deel van de grond werd gekocht door het genootschap Natura Artis Magistra, in de volksmond bekend als Artis. Inmiddels is de Plantage-buurt een zeer gewilde plek. Krimp of stilstand kunnen dus van tijdelijke aard zijn en op termijn nieuwe kansen bieden.

Vanaf 1850 begint de economie langzaam weer te groeien. Kanalen, spoorwegen en bruggen over de rivieren zorgen voor betere verbindingen tussen alle delen van het land. Na ingrijpende veranderingen in de landbouw gaat Nederland, weliswaar later dan andere landen, er tijdens de industriële revolutie opnieuw heel anders uitzien. Bestaande steden breiden zich in hoog tempo uit en op allerlei plaatsen ontstaan nieuwe steden. Zo komen op de zandgronden in het zuiden en oosten van Nederland industriële centra op, zoals Tilburg, Eindhoven en Enschede. Vooral omdat hier grond en arbeid goedkoop zijn. De spoorwegen en later de opkomst van de auto stimuleren ook de suburbanisatie. Er ontstaan typische woonsteden, zoals Hilversum en Apeldoorn.

Na de sluiting van veel fabrieken, onder andere als gevolg van concurrentie uit lage lonen landen, zijn in de afgelopen veertig jaar honderden industriecomplexen gesloopt. Een deel bleef behouden en heeft een nieuwe bestemming gekregen als culturele voorziening of bijzondere woon-/werkplek. Voormalige arbeidersbuurten zijn aan moderne woonwensen aangepast.

Na de Tweede Wereldoorlog pakt de rijksoverheid de wederopbouw van Nederland op een voortvarende manier aan. Er wordt een centraal planningsapparaat gevormd, dat het land vormgeeft volgens modernistische idealen van licht, lucht en ruimte. Aan de randen van steden verrijzen moderne nieuwbouwwijken.

Inmiddels zijn veel naoorlogse wijken aan een opknapbeurt toe. Bij de aanpak wordt niet alleen de woningvoorraad maar ook de bevolkingssamenstelling gevarieerder. Het uitbundige groen, dat een belangrijk fundament onder de wijken vormt, blijft meestal intact. De naoorlogse wijken kunnen dan ook rekenen op een groeiende waardering mits de oorspronkelijke kwaliteiten weer opnieuw tot leven worden gebracht.

Dankzij de groeiende welvaart en de aanleg van nieuwe snelwegen kunnen steeds meer mensen buiten gaan wonen. Om deze suburbanisatie in banen te leiden, worden groeikernen aangewezen, zoals Zoetermeer en Nieuwegein. Terwijl de steden leeglopen en vervallen, vult het oorspronkelijke buitengebied zich in hoog tempo met nieuwe woonwijken en bedrijvenparken. Met een ingrijpend stadsvernieuwing programma proberen de steden met steun van de rijksoverheid hun centra leefbaar te houden. Door groeiend verzet tegen de vernieuwing komt er meer aandacht voor het behoud en herstel van de historische stad.

De laatste jaren komt er ook meer aandacht en waardering voor de verbetering van sommige bloemkool-wijken uit de jaren zeventig en tachtig. Wijken die immers destijds ook niet voor niets de internationale trendsetters waren op het gebied van wonen in collectiviteit en dus de nodige kwaliteit bevatten.

Vanaf midden jaren 80 raakt de stad weer in trek bij jonge huishoudens. Binnensteden en oude woonbuurten worden opgeknapt en op verlaten bedrijventerreinen en in havengebieden verschijnen nieuwe woonwijken. Aan geld is geen gebrek. Het Rijk initieert samen met marktpartijen en woningcorporaties de realisatie van een ambitieus nieuwbouwprogramma aan de randen van de steden. In slechts 25 jaar komen er in de Vinex-wijken meer dan 650.000 woningen bij. In de jaren negentig trekt de stedelijke economie aan. Kennisintensieve ondernemingen en ICT-bedrijven vestigen zich langs uitvalswegen en in binnensteden. Historische centra groeien daarnaast uit tot vrijetijdsclusters die veel toeristen en bezoekers trekken met een mix van horeca, winkels en culturele attracties.

Stadscentra zijn actueler dan ooit. Het Vinexprogramma is afgerond. Er voert een vak discussie over de kwaliteit van deze uitleglocaties, maar bewoners lijken tevreden. Inmiddels doet zich ook daar de eerste grootstedelijke problematiek voor.

In 2008 werd Nederland getroffen door de wereldwijde financiële crisis. Die leidt tot veel leegstand. Bouwprojecten vallen overal stil. De wijze waarop mensen winkelen, werken en wonen is daarnaast structureel veranderd door het internet. Mensen willen weer meer invloed hebben op de vormgeving van hun leefomgeving. Stadsontwikkeling is niet langer alleen voorbehouden aan bestuurders en grote ontwikkelaar/beleggers. Er ontstaat veel aandacht voor de herontwikkeling van bestaande gebouwen en andere, meer organische vormen van gebiedsontwikkeling. De nieuwe ideeën sluiten aan bij nieuwe visies op duurzaamheid en een ander gebruik van steden en openbare ruimten. Deze ontwikkelingen trekken de stad niet alleen door de crisis heen, maar zorgen ook voor een andere profilering en dynamiek van de stad.

Eind 2015 lijkt de crisis bezworen en klinkt vooral vanuit de bouwsector de roep om meer nieuwbouw. Het is opnieuw de vraag hoe in Nederland de balans zal uitslaan tussen vraag en aanbod bij de bouw en het hergebruik van woningen, kantoren en winkels.